Diarylheptanoïdes de l’écorce d’Alnus glutinosa et leur effet chémoprotecteur sur l’ADN des lymphocytes humains
Référence : Planta Medica 2013. — PMID 23512500 · DOI 10.1055/s-0032-1328301 Type : etude in vitro · Plante : Aulne glutineux · Propriété → Cancer Accès : abstract seul (PubMed) → résumé traduit Fidélité : traduction fidèle de l’abstract. Appels [n] omis.
Résumé
Une étude des métabolites secondaires de l’écorce d’Alnus glutinosa a conduit à l’isolement de quatorze diarylheptanoïdes : l’orégonine (1), le platyphylloside (2), le rubranoside A (3), le rubranoside B (4), l’hirsutanonol (5), l’hirsuténone (6), l’hirsutanonol-5-O-β-D-glucopyranoside (7), le platyphyllonol-5-O-β-D-xylopyranoside (8), l’acéroside VII (9), l’alnuside A (10), l’alnuside B (11), le 1,7-bis-(3,4-dihydroxyphényl)-5-hydroxy-heptane-3-O-β-D-xylopyranoside (12), la (5S)-1-(4-hydroxyphényl)-7-(3,4-dihydroxyphényl)-5-O-β-D-glucopyranosyl-heptan-3-one (13), et la (5S)-1,7-bis-(3,4-dihydroxyphényl)-5-O-β-D-[6-(3,4-diméthoxycinnamoylglucopyranosyl)]-heptan-3-one (14). Tous les diarylheptanoïdes, à l’exception de 1 et 5, ont été trouvés pour la première fois chez A. glutinosa, tandis que 13 et 14 étaient de nouveaux composés. Les structures ont été déterminées par des techniques spectroscopiques : RMN 1D et 2D, HR-ESI-MS, FTIR, UV et CD. Tous les composés isolés ont été analysés pour un effet protecteur in vitro sur les aberrations chromosomiques dans des lymphocytes humains périphériques, à l’aide du test des micronoyaux avec blocage de la cytokinèse. La majorité d’entre eux, y compris les nouveaux composés 13 et 14, ont exercé un effet prononcé de diminution des dommages à l’ADN dans les lymphocytes humains. Les diarylheptanoïdes 1, 2, 5, 13 et 14 à une concentration de 1 µg/mL ont diminué la fréquence des micronoyaux de 52,8 %, 43,8 %, 63,6 %, 44,4 % et 56,0 %, respectivement, exerçant un effet bien plus fort que le protecteur synthétique amifostine (17,2 %, c = 1 µg/mL).